曹操不僅有“好人妻”的毛病，而且有“愛將癖”。在整個東漢末年和三國的史料中，都沒有什么被封“五虎上將”的事，所謂的“五虎上將”，也只是出現在演義小說中，因此回答這個問題，我們只基于《三國演義》來推測分析。那么在曹操心目中最想擁有的“五虎上將”都有誰呢？縱觀曹操對當時各個武將的欣賞程度，曹操做夢都想得到的“五虎上將”，應當非關羽、趙云、馬超、典韋和許褚莫孰。
溫酒斬華雄
首先是關羽。曹操認識關羽最早，在十八路諸侯討董卓時，董卓大將華雄引鐵騎下關大罵搦戰，盟主袁紹問：“誰敢去戰？”當時就有袁術背后的驍將俞涉出戰，結果戰不三合，就被華雄斬了。太守韓馥說：“吾有上將潘鳳，可斬華雄。”袁紹急令出戰。潘鳳手提大斧上馬，去不多時，探馬來報：“潘鳳又被華雄斬了。”眾諸侯皆失色。袁紹道：“可惜吾上將顏良文丑未至！得一人在此，何懼那華雄！”言未畢，階下一人大呼道：“小將愿往斬華雄之首，獻于階下！”眾人觀之，見其人身長九尺，髯長二尺，臥蠶眉，丹鳳眼，面如重棗，聲如洪鐘，立于帳前。袁紹問是何人，公孫瓚介紹說：“此劉玄德之弟關羽也。”袁紹問現居何職。公孫瓚說：“跟隨劉玄德充馬弓手。”袁術大喝道：“汝欺吾眾諸侯無大將耶？量一弓手，安敢亂言！與我亂棍打出！”曹操急止之道：“公路息怒。此人既出大言，必有勇略；試教出馬，如其不勝，責之未遲。”袁紹說：“使一弓手出戰，必被華雄所笑?！辈懿俚溃骸按巳藘x表不俗，華雄安知他是弓手？”可見這時曹操已晴睞關羽了。關羽道：“如不勝，請斬某頭。”曹操釃熱酒一杯，要與關羽飲了上馬。關羽說：“酒且斟下，某去去便來?！背鰩ぬ岬讹w身上馬。眾諸侯聽得關外鼓聲大振，喊聲大舉，如天摧地塌，岳撼山崩。眾人皆驚慌失色，正欲探聽，鸞鈴響處，馬到中軍，云長提華雄之頭，擲于地上，其酒尚溫。曹操大喜，不斷替劉備三人說話，并過后暗使人賚牛酒撫慰三人。自此曹操甚愛關羽，劉備在徐州被呂布排擠，不得已投奔曹操，曹操極為善待，程昱等勸曹操殺劉備，曹操不肯，因為他知道，如果這樣，重情重義的關云長是絕對不會跟他的。屯土山關公約三事一節，曹操極想收降關羽，關羽提出三個條件：一是他與劉備設誓，共扶漢室，關羽只降漢不降曹；二是要將劉備的俸祿供養二位嫂嫂，一應下人等，皆不許到門打擾；三是一旦知道劉備去向，不管千里萬里，便當準許他辭別離開。關羽說：“三者缺一，斷不肯降。”曹操聽了竟完全應允，可見曹操是多么想得到關羽。關羽聽說曹操答應了這三個條件，就又提出讓曹操退軍，自己要入城將此事告知二位嫂嫂，曹操就馬上傳令退軍三十里。荀彧勸阻曹操退軍，恐怕有詐。曹操說：“云長義士，必不失信。”關羽入城向二位嫂嫂匯報后，就領數十騎去見曹操。曹操親自出轅門相接，關羽下馬入拜，曹操慌忙答禮。關羽說：“敗兵之將，深荷不殺之恩?！辈懿倜φf：“素慕云長忠義，今日幸得相見，足慰平生之望。”關羽跟隨曹操到許昌后，曹操待之甚厚，三日一小宴，五日一大宴；又親自挑選絕色美女十名，派去伺候關羽。關羽卻將她們都送到二位嫂嫂住處。曹操還取異錦做戰袍一領贈關羽，又以紗錦作嚢，給關羽護髯，還將呂布的赤兔馬贈送給了關羽。因關羽心念劉備，常懷去心，并對張遼說必立功報答了曹操才肯離去。曹操很擔心，荀彧就說：“彼言立功方去，若不教彼立功，未必便去?！辈懿俸苁琴澩０遵R之戰，袁紹大將顏良，戰不三合斬曹操猛將宋憲，一合劈魏續，二十合敗徐晃。曹操諸將栗然。要知道，徐晃在曹軍中，那也是數一數二的武將，曾與曹操手下第一猛將許褚五十合不分勝負，這顏良竟二十合敗徐晃，怎不讓曹操諸將栗然。程昱保舉關羽可敵顏良，曹操擔心關羽立了功會離開。程昱就說：“劉備若在，必投袁紹。今若使云長破袁紹之兵，紹必疑劉備而殺之矣。備既死，云長又安往乎？”曹操大喜，就差人請來了關羽。結果關羽奮然上馬，倒提青龍偃月刀，跑下山來，鳳目圓睜，蠶眉直豎，直沖敵陣。河北軍如波開浪裂，關羽直奔顏良。顏良正在麾蓋下，見關羽沖來，方欲問時。關羽赤兔馬快，早已跑到面前；顏良措手不及，被關羽手起一刀，刺于馬下。忽地下馬，割了顏良首級，拴于馬項之下，飛身上馬，提刀闖陣，如入無人之境。關羽縱馬上山，向曹操獻上首級。曹操剛剛回過味來，稱贊道：“將軍真神人也?！标P羽斬顏良后，曹操倍加欽敬，表奏朝廷，封關羽為漢壽亭侯。要知道，曹操當時自己才僅為縣侯爵了，給關羽竟分封了一個壽亭縣侯，曹操對關羽是何等的厚待??！延津戰文丑，張遼、徐晃合力難敵，關羽殺到，與文丑戰不三合，文丑心怯，撥馬回走，關羽馬快，看看趕上，摟頭一刀，文丑落馬。關羽斬顏良誅文丑，已報答曹操。當得知劉備去向，關羽多次登門請辭，曹操只是閉門不見。曹操太愛關羽太想留住關羽了，但又不能違了與關羽之約。關羽看不能面辭，只好留下一封辭別信給曹操，掛印封金，帶二位嫂嫂就上路了。曹操看留不住關羽，只好帶眾人趕到城外橋頭，與關羽灑淚而別。曹操作為一代奸雄，對不能為他所用的人，說殺就殺，從不憐惜手軟。象董承、孔融、彌衡、華佗等，都慘死于曹操之手。但唯獨對關羽，曹操情有獨鐘，守信講義，百般厚待婉留。關羽堅執要走，曹操沒法，只好送別，但又不給他出關文牒，致使關羽過五關，斬六將，又交手夏侯惇。其實曹操心理很矛盾，愛惜關羽，不想害關羽，又不愿他離開自己，為劉備所用。于是曹操就對關羽所過關隘，不下通關文書，故意讓各關隘阻擋關羽，如果關羽闖不過去，死在了哪個關隘，那算關羽無命跟隨劉備；如果闖過去了，也只好留個人情給關羽，萬一以后劉備命不壽終，早早而死，關羽感曹操厚待之恩，自然有望重新歸于曹操麾下，以成曹操之望。以后關羽華容道放走曹操，使曹操更感念關羽。襄樊之戰，關羽擒于禁，斬龐德，水淹七軍，威震華夏，曹操想成全關羽威名，欲遷都以避其鋒芒。司馬懿、蔣濟上策要求暗中結好孫權，在關羽背后捅刀子。曹操只想放走關羽，解襄樊之圍，特別交代徐晃，告訴關羽東吳要偷襲荊州，讓關羽快去保護荊州；還告訴徐晃，如果關羽撤圍退軍，不可追擊?？上шP羽大意失荊州，竟被孫權俘斬。當孫權將關羽的頭送給曹操后，曹操痛心之至，設牲醴祭祀，刻沉香木為軀，以王侯之禮，葬關羽首于洛陽南門外。曹操親自拜祭，贈關羽為荊王，并差官為關羽守墓，可見曹操對關羽是何等的敬重。
長坂救幼主
其次是趙云。曹操以前沒見過趙云，穰山之戰，趙云與許褚交戰三十回合，不分勝負，并沒給曹操留下什么印象，不知道趙云武功究竟有多高強。長坂坡一戰，趙云懷揣幼主劉禪，在百萬曹軍中橫沖直撞，如入無人之境。曹操在景山頂上望見一將，所到之處，威不可擋，急問左右是誰。曹洪飛馬下山大叫道：“軍中戰將可留姓名！”趙云應聲道：“吾乃常山趙子龍也！”曹洪回報曹操。曹操說：“真虎將也！吾當生致之。”遂令飛馬傳報各處：“如趙云到，不許放冷箭，只要捉活的?！壁w云因此懷抱幼主，能直透重圍，血滿征袍，砍倒曹軍大旗兩面，奪槊三條；前后槍刺劍砍，殺死曹營名將五十余員。正是：血染征袍透甲紅，當陽誰敢與爭鋒！古來沖陣扶危主，只有常山趙子龍。當曹操看到趙云在萬馬軍中，來往穿梭，槍刺劍砍，如入無人之境，愛將之癖頓生，立即傳令軍中，不許放冷箭，只要捉活的?？梢姴懿賹w云不是一般的愛，眼看著自己手下的將士被趙云槍刺劍砍紛紛倒斃，卻不心疼，依然傳令不許放冷箭，定要活捉趙云。結果讓趙云成功殺透重圍，逃之夭夭。也許這正是曹操所愿意看到的，如果趙云因此被曹軍活捉，曹操對趙云的印象，反而會大打折扣，趙云能在萬馬軍中殺透重圍而逃，足見趙云武功卓絕，這會讓曹操更想得到趙云了。因此，在漢水之戰時，趙云殺入重圍救黃忠，救張著，左沖右突，如入無人之境。那槍渾身上下，若舞梨花；遍體紛紛，如飄瑞雪。張郃、徐晃心驚膽戰，不敢迎敵。曹操在高坡上望見，驚問眾將：“此將何人也？”有識之者報告曹操：“此乃常山趙子龍也?！辈懿俨挥筛袊@道：“昔日當陽長坂英雄竟尚在！”急傳令：“所到之處，不許輕敵?！币苍S曹操在夢中多次想得到趙云，奈何現實總成空，知道趙云忠義無雙，已不可輕以招降，因此只好斷此念頭，傳令軍中趙云所到之處，不許輕敵。昔日當陽長坂英雄已成了曹阿瞞夢中可望不可及的人物，也只能在現實中放棄幻想了。
葭盟關戰張飛
其三是馬超。馬騰看不怪曹操在朝中專權，就與人謀殺曹操，結果事泄。曹操斬殺了馬騰及其兩個兒子，并馬騰家屬二百余口。馬超知道后，在西涼興兵攻下關中，要報這不共戴天之仇。馬超叛反，并攻占了長安，許都震驚，曹操只好起大兵親自前去平叛，在潼關與西涼軍初次相遇。兩軍對圓，曹操出馬于門旗下，看西涼兵，人人勇健，個個英雄。又見馬超生得面如傅粉，唇若抹朱，腰細膀寬，聲雄力猛，白袍銀鎧，手執長槍，立馬陣前；上首龐德，下首馬岱。曹操暗暗稱奇。這時的曹操恐怕已被馬超英武形象所折服，就想試探著說降馬超，竟獨自縱馬向前對馬超說：“汝乃漢朝名將子孫，何故背反耶？”馬超咬牙切齒，大罵道：“操賊！欺君罔上，罪不容誅！害我父弟，不共戴天之仇！吾當活捉生啖汝肉！”說罷，挺槍直殺過來。曹操背后于禁出迎。兩馬交戰，斗得七八合，于禁敗走。張郃迎上，戰二十合亦敗走。李通迎出，馬超奮威，數合之中，一槍刺李通于馬下。馬超把槍望后一招，西涼兵一齊沖殺過來，曹軍大敗。直殺得曹操割須棄袍，差點喪命。多虧曹洪抵死攔住，曹操才得命走脫。直到這時，曹操方回過味來，馬超是真的難以得到了。許褚說：“某來日必擒馬超?！辈懿僬f：“馬超英雄，不可輕敵?！眱绍姵鰻I布成陣勢，馬超挺槍縱馬，要斗虎癡許褚。曹操在門旗下回顧眾將道：“馬超不減當年呂布之勇！”許褚與馬超斗了二百三十余合，直斗得許褚去盔卸甲，赤裸上身。最終曹操恐許褚有失，遂令夏侯淵、曹洪兩將齊出夾攻。龐德、馬岱即麾兩翼鐵騎，橫沖直撞，混殺將來。曹軍大亂，許褚臂中兩箭，諸將慌退入寨。馬超直殺到壕邊，曹軍折傷大半，只好堅閉不出。過了幾日，曹操在城上見馬超引數百騎，直臨寨前，往來如飛。曹操觀之良久，擲兜鍪于地道：“馬兒不死，吾死無葬身之地矣！”可見曹操單憑武力，已難勝馬超，只能靠陰謀詭計了。最終曹操以離間計，成功分化了馬超與韓遂的關系，打敗了馬超，馬超只好逃入隴西，最終投靠了蜀漢劉備。
典韋護曹操
其四是典韋。典韋是曹操軍中猛將，曾驅虎過澗，單手扶住在大風中數十軍士尚扶持不住的軍中大纛旗，善使一雙大鐵戟，重八十斤，上馬運走如飛。還善投小戟，在十步之內百發百中。與許褚大戰，從晨斗至午，稍歇后，又換馬戰至昏，不分勝負。被曹操稱為“此吾之惡來也”，一直做曹操貼身護衛，保護著曹操的安全。可惜曹操南征張繡，張繡投降，曹操屯兵宛城之外，不由得妄乎所以，老毛病又犯了，竟讓侄子曹安民找來了張繡寡嬸鄒氏，帶到中軍大帳每日與曹操淫樂。張繡聽說，感到欺辱自己太甚，就與謀士賈詡商議，定下計策。先派人灌醉曹操貼身士衛典韋，又盜走了他一雙鐵戟。夜里二更，人喊馬嘶，曹操急喚典韋。典韋方醉臥，睡夢中聽得金鼓喊殺之聲，便跳起身來，卻尋不見了雙戟。這時敵兵已到轅門，典韋急掣步卒腰刀在手。只見門首無數軍馬，各抵長槍，搶入寨來。典韋奮力向前，砍死二十余人。馬軍方退，步軍又到，兩邊槍如葦列。典韋身無片甲，上下中數十槍，兀自死戰。刀砍缺不堪用，韋即棄刀，雙手提著兩個軍人迎敵，擊死者八九人，群賊不敢近，只遠遠以箭射之，箭如驟雨。典韋依然死拒寨門。這時寨后賊軍已入，典韋背后又中一槍，乃大叫數聲，血流滿地而死。死了半晌，還無一人敢從前門而入者。正是典韋拼死拒守寨門，才讓曹操有了逃跑時間，得以從寨后上馬逃跑。在逃跑中，為了保護曹操，曹操的侄子曹安民、兒子曹昂，都被亂兵殺死。后來擊退亂軍后，設祭祭典韋，曹操親自哭而奠之，回頭對眾將說：“吾折長子、愛侄，俱無深痛；獨號泣典韋也！”可見典韋是曹操多么心愛又不舍的大將。
裸體戰馬超
其五是許褚。許褚是曹操很引以為傲的手下大將，身長八尺，腰大十圍，曾為保衛鄉里族人，抵御匪寇，能飛石擊寇，百發百中；一次與賊人講和，以耕牛換米，賊人送米到，驅牛出塢外，牛皆奔走回還，許褚雙手掣二牛尾，倒行百余步，賊大驚，不敢取牛而走。后遇到典韋，挺刀與典韋斗，兩個打了一天不分勝負。曹操非常喜愛，就用計收降了許褚。在濮陽城外與呂布交手二十合，不分勝負。曹操說：“呂布非一人可勝?！迸傻漤f助戰，夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進等人也一齊出馬，六將共攻呂布，呂布遮攔不住，撥馬退走。典韋死后，許褚一直做曹操的貼身護衛，時刻護衛著曹操的安全。曹操在關中親征馬超，在蒲阪津指揮曹軍北渡，忽然馬超率西涼兵直奔南岸殺來，離曹操不足百余步，曹軍慌亂，一擁下船，紛紛爭渡。危急時刻，許褚從船上一躍上岸，拖起曹操就走。這時船已離岸丈余，許褚背負曹操奮力一躍上船。隨行將士盡皆下水，扳住船邊，爭著上船逃命。船小將翻，許褚掣刀亂砍，傍船手盡折，落于水中。急將船望下水棹去，許褚立在稍上，忙用木篙撐之。曹操伏在許褚腳邊。馬超趕到河岸，見船已流在半河，喝令驍將繞河射之，一時矢如雨下。許褚恐傷曹操，以左手舉馬鞍遮之。馬超箭不虛發，船上駕舟之人，應弦落水；船中數十人皆被射殺。其船反撐不定，于急水中旋轉。許褚獨奮神威，將兩腿夾舵揺撼，一手使篙撐船，一手舉鞍遮護曹操，方得渡到北岸。西涼兵勇將驍，截住渭河，讓曹操立不起營寨。不想天氣暴冷，曹操乘天寒地凍指揮軍士一夜筑成冰土城。馬超領兵出營觀之，大驚，疑有神助。曹操自乘馬出營，止有許褚一人隨后。馬超欲突前擒捉曹操，見曹操背后一人，睜圓怪眼，手提鋼刀，勒馬而立。馬超疑是許褚，乃揚鞭問道：“聞汝軍中有虎侯，安在哉？”許褚提刀大叫道：“吾即譙郡許褚也！”目射神光，威風抖擻。馬超不敢動，乃勒馬回。曹操也帶許褚回寨，對諸將笑道：“賊亦知仲康乃虎侯也！”自此軍中皆稱許褚為虎侯。許褚說：“某來日必擒馬超?！辈懿僬f：“馬超英雄，不可輕敵?！痹S褚道：“某誓與死戰！”即使人下戰書，說虎侯單搦馬超來日決戰。馬超接書大怒：“何敢如此相欺耶！”即批次日誓殺虎癡。次日，兩軍布成陣勢，馬超挺槍縱馬，立于陣前，高叫：“虎癡快出！”許褚拍馬舞刀而出，馬超挺槍接戰，斗了一百回合，不分勝負。因馬匹困乏，各回軍中換了馬匹，出陣前再戰，又斗了一百余合，仍不分勝負。許褚性起，飛回陣中，卸了盔甲，渾身筋突，赤體提刀，翻身上馬，與馬超決戰。兩軍大駭。兩個又斗三十余合，許褚奮威舉刀便砍，馬超閃過，一槍望許褚心窩刺來。許褚棄刀將槍夾住。兩個在馬上奪槍。許褚力大，一聲響，拗斷槍桿，各拿半截在馬上亂打。曹操恐怕許褚有失，遂令夏侯淵、曹洪兩將齊出夾攻。這邊龐德、馬岱也麾兩翼鐵騎，橫沖直撞，混殺將來。曹軍大亂，許褚臂中兩箭，諸將慌忙退入寨中。馬超回營，對韓遂道：“吾見惡戰者莫如許褚，真虎癡也！”許褚不但在戰場上斬將搴旗，屢立戰功，作為曹操貼身護衛，從不離曹操左右，時刻維護曹操形象。官渡之戰后，許攸自恃功高，傲慢無禮，時常直呼曹操小名而談，還罵許褚：“汝等皆匹夫耳，何足道哉！”許褚大怒，拔劍殺了許攸，提頭來見曹操，說：“許攸無禮，某殺之矣?！辈懿僬f：“子遠與吾故交，故相戲耳，何故殺之！”其實曹操已很看不怪許攸的傲慢，許褚殺許攸，正中曹操心意，因此曹操只是深責許褚，令厚葬許攸而已?？梢姴懿偈嵌嗝雌珢厶蛔o許褚。
徐晃救張遼
曹操雖推行“唯才是舉”的招收人才政策，但仍很注重人才的忠義。呂布雖武功第一，但他的“三姓家奴”之性，讓曹操不恥，因此擒獲呂布后，曹操就毫不猶豫地斬殺了他；張飛喳喳呼呼，性急勇猛，但曹操對張飛從沒評價欣賞過，只記住了關羽“吾弟張翼德在百萬軍中取上將之首如探嚢取物”這句話，有的只是對張飛的畏怯，從沒想過要招降張飛為將。為什么張飛在當陽長坂橋一聲斷喝，能嚇跑曹操？就是因為曹操害怕張飛取了他的首級；關羽雖對張飛說張遼“此人武藝不在你我之下”的話，但延津與文丑一戰，張遼表現確實垃圾，忠義沒得說，武功與典韋、許褚比起來還是差些；龐德曾和關羽戰一百五十余合不分勝負，但那時關羽已處老年，多年鎮守荊州，已生疏了武功精進，龐德也只能和關平、張郃、徐晃同一水平。而且故主馬超和其兄龐柔都在蜀漢效力，曹操對龐德并不太信任；黃忠雖刀劈夏侯淵，但畢竟須發皆白，老邁氣衰，難進曹操法眼；顏良二十合敗徐晃，馬超二十合敗張郃，張郃、徐晃只能算是三國一流武將，與強一流的關羽、趙云等人難以匹敵。其他太史慈、孫策雖打得不可開交，威震江東，但他們沒有真正與強一流武將交過手，其武功水平也只能與張郃、徐晃之流處一個水平。因此，縱觀當時出名武將，最能成為曹操所理想的“五虎上將”，也就只能是關羽、趙云、馬超、典韋和許褚了。
三英戰呂布
